根据历史记载和文学作品《三国演义》的描述，赵云与张飞在正史中并未实际交手，但在小说中存在以下相关情节：

长坂坡之战

张飞在长坂坡单骑救主，赵云则参与其他战场。两人虽同为刘备麾下的猛将，但史书记载他们并未在此战中直接交手。

古城会

《三国演义》描述张飞与关羽在古城会中曾有冲突，赵云因认出张飞而未参与战斗。但此情节属于文学加工，与史实无关。

其他潜在冲突

- 张飞曾因误会欲刺赵云（当阳桥），但最终未动手；

- 两人曾因争夺指挥权发生争执，但未演变为实际战斗。

总结：

两人从未在正史或《三国演义》原著中实际交手。若以文学形象对比，赵云因智谋和持久战能力略胜一筹，张飞则以勇猛和爆发力见长。